Prima Trasmissione: 29.09.2008
Chuck impedisce a Colt di impadronirsi del Cifrario, e grazie al successo di questa missione, Chuck viene informato che presto potrà tornare ad avere una vita normale. La buona notizia non sembra essere poi così buona per tutti, specie per Casey che riceve un ordine difficile da eseguire. Finalmente libero da bombe e proiettili, Chuck decide di chiedere a Sarah di uscire insieme. Nel frattempo al Buy More, Morgan mette in pratica un metodo bizzarro per assumere un nuovo assistente.
Prima Trasmissione: 06.10.2008
Chuck è costretto ad andare in missione sotto copertura per recuperare il Cifrario dalla Vedova Nera, una famosa e pericolosa spia. Per avvicinare il suo obiettivo, Chuck deve imparare la sottile arte della seduzione e decide di farsi dare dei consigli da Roan Montgomery, la spia più rinomata nel mondo. Sfortunatamente per Chuck, Sarah e Casey però, Roan non è più quello di una volta. Nel frattempo Morgan offre a Capitan Fantastico delle dritte per una serata romantica con Ellie, mentre Lester cerca di guadagnarsi un po’ di rispetto come nuovo assistente del direttore.
Chuck e Sarah stanno uscendo insieme, ma la fragile relazione subisce immediatamente uno scossone a causa di Bryce Larkin, un collega di Sarah con il quale in passato c’è stata una relazione. A peggiorare le cose, Bryce e Sarah partecipano a una missione fingendosi una coppia di sposi…
Chuck e Sarah s’imbattono in una sua vecchia nemica delle scuole superiori, Heather Chandler e Chuck scopre qualcosa in più sul passato della sua amica. Tutte le insicurezze adolescenziali di Sarah tornano a galla e la ragazza fa di tutto per evitare la sua antica nemesi. Tuttavia il marito di Heather è la chiave della prossima missione e gli agenti sono costretti a partecipare alla riunione degli ex alunni per impedire la vendita di piani segreti per una bomba letale.
Essere una spia comincia a pesare sulla vita di Chuck e tutte le persone che gli sono vicino si accorgono che c’è qualcosa che non va. Chuck tenta di spiegare il motivo del suo comportamento insolito a Ellie, ma le cose non fanno che complicarsi per via di una nuova missione. Un terrorista internazionale sta cercando Jeff e Chuck è costretto a socializzare con lui per scoprire qual’è il ruolo del terrorista nella missione. La situazione diventa ancora più tesa quando Sarah, Chuck e Casey scoprono che il fato del mondo è nelle mani di Jeff.ù
Ad una conferenza scientifica, Chuck s’imbatte in Jill, la sua ex fidanzata che lo ha lasciato per poi frequentare Bryce Larkin. Chuck sospetta che il suo capo, Guy Lafleur, stia lavorando su delle armi biologiche e riceve l’ordine di riallacciare il rapporto con Jill per scoprirne di più. Nel frattempo Emmett decide che lo staff necessita di lezioni di pronto soccorso e magari anche di un esercitazione pratica come test d’esame.
La squadra è impegnata nell’acquisizione di una lista di agenti Fulcrum e deve affrontare una serie di indovinelli lasciati come indizi da Guy Lafleur. Nel frattempo Emmett cerca di scoprire il motivo delle numerose assenze di Chuck e comincia a fare delle domande ai suoi colleghi per raccogliere informazioni…
Prima Trasmissione: 24.11.2008
Dopo aver scoperto che l’ex fidanzata di Chuck fa parte della Fulcrum, gli viene ordinato di usarla per infiltrarsi all’interno dell’organizzazione. Nel frattempo Elle si prepara a ricevere i genitori di Capitan Fantastico per il Giorno del Ringraziamento. Morgan, Jeff e Lester sono assegnati come sorveglianti al magazzino durante la serata festiva.
La squadra è assegnata alla sorveglianza della Global Agency che rischia di subire una breccia nel perimetro della sicurezza e infatti qualcuno si introduce nel laboratorio, il vecchio Maestro di Casey, Ty Bennett. Nel frattempo i genitori di Capitan Fantastico decidono di fare una visista a sorpresa ad Ellen e Devon per aiutarli con i preparativi del matrimonio. Emmett Milbarge decide di indire un concorso tra gli impiegati del negozio per premiare l’Impiegato del Mese.
Il padre di Sarah, un artista della truffa, arriva in visita e le confessa che ha messo a punto un colpo da un milione di dollari, gabbando lo Sceicco Arabo Rajiv Amad. Lo Sceicco è in realtà collegato ai terroristi e il Generale ordina a Chuck e Sarah di ottenere informazioni dal padre di quest’ultima. Le cose si complicano quando Amad entra in scena. Nel frattempo Anna vuole dare una svolta al suo rapporto con Morgan e gli chiede di andare a convivere. Devon gli fa un prestito per comprare un appartamento, ma Morgan decide di regalarsi una nuova auto.
E’ la Vigilia di Natale e lo staff del magazzino è impegnato nelle decorazioni festive mentre segue uno spericolato inseguimento live alla tv. Devon e Ellie passano per salutare e la serata prende una brutta piega quando l’inseguimento automobilistico finisce al negozio trasformandosi in una situazione con ostaggi.
Prima Trasmissione: 02.02.2009
Chuck è incariato di proteggere la rock star Tyler Martin. Morgan vince due biglietti per il backstage del concerto di Martin e deve scegliere chi portare con sé.
Chuck e Sarah sono in missione sotto copertura nella periferia della città. Big Mike deve affrontare il divorzio e la squadra del Buy More cerca di distrarlo dalla triste situazione.
Prima Trasmissione: 23.02.2009
L’amicizia tra Chuck e Morgan è messa alla prova quando Anna scopre che Morgan la sta spiando. Nel frattempo Jeff e Lester formano una band musicale, i Jeffster!, per esibirsi al matrimonio di Ellie e Devon.
Chuck diventa geloso quando Sarah deve sedurre un agente per ottenere dei dati. Nel frattempo Jeff e Lester riescono ad entrare nella commissione che decide le assunzioni al Buy More.
Prima Trasmissione: 09.03.2009
Chuck è sulle tracce di uno degli scienziati della Fulcrum nella speranza di scoprire come tirar fuori l’Intersect fuori dalla sua testa.
Chuck viene contattato da un agente che possiede la chiave per liberarlo dell’Intersect, ma la sua lealtà è divisa tra l’essere libero e l’aiutare la CIA nella guerra contro Fulcrum.
Prima Trasmissione: 30.03.2009
La relazione di Chuck con Sarah porta Beckman a sostituirla con una nuova agente. Il Buy More, intanto, ospita l’addio al celibato del Capitano Awesome.
Prima Trasmissione: 06.04.2009
La vita di Chuck sembra rimettersi in piedi: il padre assente da tempo è tornato ed il ragazzo ha trovato il lavoro dei suoi sogni. Sfortunatamente per Chuck, nessuno dei due eventi si rivela essere quello che lui sperava.
Prima Trasmissione: 13.04.2009
Il padre di Chuck viene rapito e Chuck si ritrova nella necessità di rivolgersi alla sua ex, Jill, per aiuto. Nel frattempo la squadra del Buy More cerca di far crollare la valutazione di Emmett.
Mentre Chuck e Sarah cercando di recuperare Steve, Casey riceve una promozione a Colonnello e gli viene ordinato di recuperare i due agenti. Nel frattempo Emmet promuove Morgan come vice direttore contro la sua volontà.
Il giorno tanto atteso da Ellie è finalmente arrivato, ma Ted Roark e il FULCRUM minacciano di rovinare il matrimonio e la vita stessa di Ellie. Chuck deve fare in modo da salvare sua sorella e il giorno delle sue nozze.
